นางวันทองเป็นบุตรสาวของพันศรโยธา และนางศรีประจัน ครอบครัวของนางวันทองเป็นตระกูลพ่อค้าที่มีฐานะดีพอสมควร นางจึงได้รับการเลี้ยงดูเป็นอย่างดี

              นางเป็นคนสวยรูปร่างอรชนอ้อนแอ้น กิริยามารยาทแช่มช้อย ซึ่งความสวยของนางนั้นปรากฏให้เห็นชัดตั้งแต่ยังเป็นเด็ก และยังมีผมสวย ดังที่กวีพรรณนาไว้ว่า

          'ทรวดทรงส่งศรีไม่มีแบน       อรชรอ้อนแอ้นประหนึ่งเหลา
       ผมสลวยสวยขำงามเงา             ให้ชื่อเจ้าว่าพิมพิลาไลย'

         นางไม่ค่อยฉลาดเท่าใดนัก ทำอะไรก็ทำตามประสาหญิงชาวบ้าน เมื่อโตเป็นสาวก็เริ่มคิดเรื่องคู่ครอง จึงทำให้ดูเหมือนว่านางวันทองไม่รักนวลสงวนตัว


 

         นางวันทองก็ยังมีภาพลักษณ์ด้านดีที่เห็นได้ชัด คือ ความละเอียดอ่อน ไม่ว่าจะเป็นในเรื่องการรับรู้ถึงความดีของผู้อื่นที่ปฏิบัติต่อนาง ดังจะเห็นได้จากถึงแม้นางจะไม่ได้รักขุนช้างแต่ด้วยความดีของขุนช้างและความผูกพันที่อยู่กันมา 15 ปี ทำให้นางเป็นห่วงเป็นใยความทุกข์สุข และความรู้สึกของขุนช้างไม่น้อย หรือ อารมณ์ที่ละเอียดอ่อนในการเป็นแม่ศรีเรือนที่ดี เป็นคนกล้าที่จะยอมรับชะตากรรมของตัวเอง มีน้ำใจเมตตา และให้อภัยโดยไม่เคียดแค้น




            ไปยื้อกันมา แม้ไม่เต็มใจ แต่ก็อยู่ในภาวะจำยอมเพราะช่วยตัวเองไม่ได้ ในที่สุดพระพันวษาต้องให้นางเลือกว่าจะอยู่กับใครระหว่างขุนแผนหรือขุนช้าง แต่นางวันทองก็ไม่สามารถตัดสินใจได้ เพราะแม้ขุนแผนจะเจ้าชู้จนมีเรื่องราวทะเลาะเบาะแว้งหึงหวงกันอยู่เสมอ   แต่ก็เป็นรักแรกและยังมีลูกด้วยกันคือพลายงามอีกด้วย
ขุนช้างแม้จะขี้เหร่ แต่ก็มีรักจริงและรักเดียว แถมดูแลนางอย่างดีเพราะมีเงินทองร่ำรวย การที่นางไม่สามารถตัดสินใจได้เด็ดขาดนี่เอง จึงทำให้ถูกพระพันวษาสั่งประหารชีวิตด้วยความกริ้ว และเป็นเหตุให้ถูกประณามว่า เป็นวันทองสองใจบ้าง นางวันทองสองผัวบ้าง ทั้งๆที่ชีวิตนางวันทองน่าเห็นใจไม่น้อย เพราะถูกสองหนุ่มยื้อกัน